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Margaret (Amy Adams) abandona o marido e muda-se com a filha Jane (Delaney Raye) para S. Francisco. Margaret pinta, mas não é conhecida. Estamos em 1955 e a sociedade fecha-se a mulheres divorciadas. Consegue arranjar um trabalho modesto numa fábrica de mobiliário para sobreviver. Reencontra a amiga DeeAnn (Krysten Ritter) que se move na onda boémia antecipatória da revolução da década seguinte e tenta encorajar a independência de Margaret.